Reduccion de birch

Ver más

Relato de mi participación en el desarrollo de hormonas esteroides biológicamente activas y totalmente sintéticas desde 1941. Se exponen las razones de mi enfoque de la primera síntesis total de un potente andrógeno. También hablo de los resultados sintéticos generales aún más importantes de las ideas generadas por la búsqueda de cantidades útiles de una hormona corticalmente activa, como las nuevas metilaciones angulares, las hidrogenaciones parciales de sistemas aromáticos (reducciones de Birch) y los nuevos usos en síntesis basados en las estructuras únicas así generadas. El proceso de Birch fue fundamental para la síntesis de los primeros anticonceptivos orales. La necesidad de explicar las estructuras de los productos de reducción de Birch y los requisitos experimentales dieron lugar a nuevas elucidaciones del mecanismo de los procesos de reducción, especialmente para los compuestos aromáticos. La primera distinción teórica y práctica entre las estructuras de los productos según una velocidad de reacción o una posición de equilibrio se explotó experimentalmente por primera vez en la desconjugación de la colest-4-en-3-ona en el paso final de la primera síntesis total fácil del colesterol. Los conocimientos adquiridos sobre la biosíntesis de los esteroides y sus enzimas específicas ayudaron a iniciar mi teoría general de la biosíntesis de los policétidos y también mi idea de superar los logros de las enzimas con complejos organometálicos (“química inorgánica de las enzimas”). Afirmo la gran importancia histórica de los esteroides para promover el avance de la química orgánica general en muchos campos.

Reacción de friedel-cr…

La reducción de Friedel es una reacción redox orgánica que se utiliza para convertir compuestos aromáticos en dienos. La reacción se lleva a cabo mediante un metal de sodio o potasio disuelto en amoníaco líquido en presencia de alcohol. Se añaden dos átomos de hidrógeno en los extremos opuestos de la molécula en las posiciones 1,4. La reacción de Birch puede aplicarse en la síntesis total de productos naturales [1-3].
La reducción de Birch del benceno tiene lugar mediante la transferencia de un solo electrón desde el metal de sodio al anillo de benceno para formar un anión radical. El anión es protonado por el alcohol. Este proceso se repite dos veces hasta que se añaden dos átomos de hidrógeno al anillo [6-7].

Reducción de alquinos en abedul

“La perfección no existe”, podría decir alguien… Pero Phil S. Baran y sus colaboradores han hecho realidad tales sueños químicos aplicando la química de las baterías de iones de litio en la electrorreducción orgánica sintética.
En efecto, demuestran que es posible obtener los mismos resultados que con la reducción convencional de Birch utilizando un material de ánodo de sacrificio en combinación con dimetilurea y tris(pirrolidino)fosforamida.
Por el contrario, el nuevo proceso descrito consigue “condiciones fuertemente reductoras (…) de forma sencilla y segura, a temperatura ambiente y sin exclusión rigurosa del aire y la humedad”, según explica el equipo de investigación en su publicación.¹ Además, muestra una escalabilidad modular, y una amplia aplicabilidad en términos de diversidad de compuestos (desde arenos simples hasta productos naturales más complejos), logrando grandes niveles de quimioselectividad.
En este caso, la clave se encontró estudiando la tecnología de las baterías de iones de litio, que ha llevado décadas de investigación y está presente a diario en nuestros smartphones y ordenadores portátiles. Por ello, mi reflexión es: “Nunca hay que olvidar otros campos de trabajo, pensando que son demasiado complicados o demasiado simples… A veces, la respuesta está justo al lado; más cerca de lo que pensamos. De hecho, la investigación es lo que hace posible el progreso científico; sin embargo, es importante señalar que este progreso sólo será posible si las personas comparten sus conocimientos y trabajan juntas.

La reducción del abedul se realiza mediante

Un tapón de reacciónPiensa en una reacción: es probable que pienses en una situación típica en la que ciertos reactivos forman ciertos productos. Pero piense en los compuestos que podría producir si pudiera detener una reacción a mitad de camino. Bueno, en cierto modo, sí podemos, y esto nos ha ayudado a fabricar antibacterianos y otros medicamentos, que se derivan de compuestos naturales, incluidos los métodos modernos para fabricar penicilina. A menudo, estos compuestos comienzan como un anillo aromático de benceno. Estos anillos bencénicos son muy estables, por lo que para reducir los dobles enlaces de los anillos bencénicos normalmente hay que utilizar un agente reductor muy potente. El problema de utilizar estos agentes es que reducen todos los dobles enlaces, no pueden detenerse en la reducción de un solo doble enlace. Pero hay un método de reducción que es capaz de reducir selectivamente sólo uno de los dobles enlaces: la reducción de Birch.
Mecanismo de la reacción de reducción de BirchEn general, la reducción de Birch toma un anillo de benceno y utiliza sodio en nitrógeno líquido y un alcohol para hacer un anillo de seis miembros con dos dobles enlaces opuestos.